許世友雖然出身行伍，但並不是「大老粗」，他膽大心細，富於機變，很熟悉中共官場的遊戲規則。他早年一直在四方面軍帶兵。1931年，張國燾任鄂豫皖中央分局書記兼軍委會主席。張國燾到任後，曾中生、許繼慎等人對張的許多做法很不滿意，他們召集過包括許世友在內的一些人開會，評論張國燾，許世友不發言。後來一定請他講話，他就說：「張國燾是中央的代表，反對他不是反對中央嗎？中央不比我們高明？」
這個會議，後來被張國燾定義為「反黨」會議，而許世友的這個講話卻大受張的歡迎。以後，張國燾對許世友大加提拔，成為四方面軍的主將之一。
許世友後來回憶說：「我覺得當兵打仗，不聽上面的要吃虧，曾中生他們太書生意氣了。黨內除了毛主席，誰也不是張國燾的對手，老張（許世友一生都稱呼張國燾為老張）手很黑，一般人鬥不過他。」
在延安批判張國燾時，許世友一直想不通。傳說許世友不服毛澤東，準備帶兵離隊等等。對此，許世友曾說：「我敢帶兵出逃？我們黨是甚麼樣的黨？軍隊就歸你個人所有？」
他的這三個疑問句，確實讓那些編故事的人無法響應。
真實的情況是：許世友的確想不通為甚麼要批判張國燾，他在一次會議上說：「張國燾就算是沒有功勞，也有苦勞，要不，怎麼四方面軍還會有8萬多人跟著他？」他話音剛落，立刻遭到痛打，林彪、簫華要槍斃許世友，謝富治居然把槍也拔出來了，許世友氣得大罵：「老子不幹了，老子去學梁山好漢，落草為寇去！」
其實就是這句話，後來被以訛傳訛地演繹為許氏帶兵出逃或者本人出逃。
1964年，毛澤東到南方，曾問許世友：「如果有人要走資本主義道路怎麼辦？中央出了修正主義怎麼辦？」
許世友回答：「我就帶兵進京勤王。誰反對毛主席，我就干他個驢+的，不論他是誰！」
毛澤東大為滿意：「你許世友黨性強，你的屁股始終是坐在無產階級這一邊的。」
上世紀六十年代末期，林彪對毛澤東說，想動一動許世友的職位（許時任南京軍區司令），毛澤東沒說話。過了幾天，毛讓江青傳話給林彪：「主席說了，許世友是無產階級司令部的人，厚重少文，就是周勃一類的。」
林彪就沒敢再說甚麼。
「文革」中期，張春橋擔任南京軍區第一政委兼黨委第一書記，許世友不服氣，但在南京軍區的大會小會上，他總是說：「大家要聽張政委的指示，張政委是主席、林副主席、江青同志身邊的人，是無產階級司令部的人，他的話是和毛主席保持一致的。」
許世友和華國鋒的關係很好。1977年，華國鋒去南京，還專門看過許世友。1980年11月，在政治局民主生活會上，鄧小平、陳雲、葉劍英、李先念、胡耀邦等人公開批評華國鋒，許世友還為華國鋒說過一句話：「華主席人很厚道，就是耳朵軟一點。」
那兩天，許世友想到華國鋒可能失勢，再開會的時候，他就很少發言了。
許世友還很會看人。當年，楊成武做代總參謀長的時候，十分紅火，許世友私下說：「老楊以後要翻車。」
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