在中國近代史上，一九四九年毫無疑問是極為關鍵的一年。
從一九四八年秋天開始，國民政府軍隊接連在東北遼渖戰役、華北淮海戰役（又稱徐蚌會戰）、以及平津戰役等「三大戰役」中被共軍擊垮。眼見剿匪已是徹底失敗，要求蔣介石下臺的聲浪越來越高。
一九四九年一月廿一日蔣介石宣布引退，由李宗仁代理總統。南京政府試圖「隔江而治」，與中共和談失敗。四月廿一日，江陰要塞司令戴戎光投共，人民解放軍渡過長江，南京易幟。行政院遷廣州，李宗仁則飛往桂林。
五月廿七日上海棄守。其後數月，國軍接連在江浙、兩湖、閩粵等地失利，可謂兵敗如山倒。直到十月廿四日，共軍大舉進攻金門，經過三晝夜的激戰，為國軍全數殲滅。這是第二次國共內戰以來，國軍少有的勝利，為政府日後遷臺奠定了重要基礎。
十一月中旬，西南保衛戰進入最後決戰。廿八日共軍逼近重慶郊區，蔣巡視重慶市區，當天日記記載：「沿途車輛梗塞，憲警已無法維持秩序，一般民眾更焦急彷徨，令人不忍卒睹。」
十二月八日，行政院決議遷都臺北，此時蔣仍在成都。兩天之後，蔣得知雲南省主席盧漢致電西康省主席劉文輝，「請其四川各將領活捉蔣匪」，於是決定不飛西昌，而於午餐後，自成都鳳凰山機場登機，十四時起飛。
這是蔣介石對大陸的最後一瞥，從此沒再踏上故土一步。途中不免心情沈重，以致「假眠三小時未能成寐」。當天的日記記載：「十八時半抵臺北，與辭修同車到草盧寓（按，陽明山招待所）。空氣清淡，環境清靜，與成都灰塞陰瀋相較，則判若天淵也。」
來到臺灣單純的環境，蔣介石終於可以喘口氣。然而西南戰況失利的消息不斷傳來，卻讓他寢食難安，惡夢連連。十二月廿三日的日記記載：「昨晚冬至，夜間夢在新建未漆之樓梯，努力掙扎爬上梯底時已力竭氣衰而醒。若此為預兆，前途艱危可知，而成功亦可卜也。」
當年的最後一天，蔣在日記自省：「一年悲劇與慘狀實不忍反省亦不敢回顧」。而最令蔣感到苦痛且悔之已晚者，乃是「軍隊為作戰而消滅者十之二，為投機而降服者十之二，為避戰圖逃而滅亡者十之五，其它運來臺灣及各島整訓存留者不過十之一而已。」
蔣未曾提及的是，「他的身邊充斥太多共黨間諜」。據長期擔任蔣醫官的熊丸在其口述歷史透露：「我記得那時總統在黃埔路官邸設地圖室，地圖室三巨頭是總統、周菊村與劉斐（為章），三人在南京指揮徐蚌會戰。但劉為章本身正是個大匪諜，以致我方作戰命令共方完全知曉，自然我軍每戰必敗。後來大家都認為劉為章十分可疑，總統卻都聽不進去。」
劉為章後來當了中共水利部長，政協副主席、人大常委等要職。六○年代反右運動時遭清算，毛澤東為了保他，把當年的秘密給抖了出來：「你們不要以為國家對劉斐同志待得太好了，其實今天我們能夠解放全國，劉斐同志是立下了大大的功勞的，因為他曾經冒了非常大的危險，勇敢的把國民黨所有的軍事作戰計畫，通通供給了我們，我們才能按原定計畫把國民黨打垮。」
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