據說他年輕時在鄉鄰們的促使下前往參加鄉試，考題為'西子來矣'（西子即西施美稱）題意要求以越國的西施出使吳國的史實，給予評說。
金聖嘆把功名視若草芥，他面對試題，援筆書曰：開東城，西子不來；開南城，西子不來，開北城，西子不來！開西城，則西子來矣!西子來矣（西門的人來了）。主考見他把功名視若兒戲，即在捲上批道：秀才去矣！秀才去矣！ 於是，金聖嘆名落孫山。
金聖嘆對清朝大興文字獄極為憤慨，他奔走呼叫'孔夫子死了'，並帶領學生去哭孔廟，表示抗議。清統治者遂以蠱惑倡亂，判以死罪。其子梨兒、蓮子前往探監，涕泣如雨，父子相對慘然。金聖嘆賦詩曰：蓮子心內苦，梨兒腹中酸。此詩語意雙關，對清統治者的殘暴進行了譴責。臨別，兩兒詢問父親有何遺囑？金聖嘆叫他們附耳過來，悄聲說：花生米與五香豆腐乾同嚼，有火腿味道，千萬不要讓那些劊子手知道，免得他們大發其橫財。金聖嘆把生死置之度外，幽默詼諧，表現了他對清朝統治者的輕蔑與反抗。
金聖嘆被處決時，正值山河淡裝素裹，雪化冰消之際。他翹首蒼天，觸景生情，立就一首自悼詩，並高聲吟誦道：天生悼我地丁優，萬里江山盡白頭。一時太陽來弔唁，家家戶戶淚珠流。吟罷，金聖嘆人頭落地。那頭顱滾出數丈，從耳內拋出兩個紙團，監斬官將紙團打開一看，一紙團上寫的是'好'字，另一紙團上寫的是'痛'字。這兩個字是他對人民深重災難的呼號，也是為自己不幸的哀嘆!
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