李宗仁想讓蔣介石流亡
1949年1月，內外交困、走投無路的蔣介石決定下野，把包袱甩給副總統李宗仁。1月21日，蔣介石帶著兒子及少數隨從離開南京，22日回到奉化老家。
蔣介石初回奉化時，表面上不問政事，但暗中仍以總裁的身份，操控國民黨政府的大小事情。對此，李宗仁頗為惱火。
於是，李宗仁通過多種渠道，勸蔣再不要干預政事，最好能出洋。他還要行政院副院長兼外長吳鐵城到奉化去向蔣轉告他的意見。吳鐵城不好在蔣介石面前開口，便派李惟果去談此事。蔣介石聽後，大罵李宗仁不講情義，逼人太甚。3月3日，蔣介石在溪口接見張治中時，還大發牢騷地說：「他們（指李宗仁、白崇禧）逼我下野是可以的，要逼我亡命就不行了！我下野後就是個普通國民，哪裡都可自由居住，何況是在我的家鄉！」
此時，中共中央得知蔣介石將上海的大批金銀、外匯和文物運往臺灣，判斷蔣介石等殘餘分子有可能要逃往臺灣，並將臺灣作為反共基地。
李宗仁
3月15日，中共的廣播播發了新華社的時評《中國人民一定要解放臺灣》。時評中說，中國人民將絕對不能容忍美帝國主義對臺灣或任何其他中國領土的非法侵犯，同樣地亦絕對不能容忍國民黨反動派把臺灣作為最後掙扎的根據地。中國人民解放鬥爭的任務就是解放全中國，直到解放臺灣、海南島和屬於中國的最後一寸土地為止。
蔣聽後感覺，自己在奉化老家也呆不了多久了，於是考慮自己將來的落腳問題。
財神孔祥熙
蔣介石曾考慮到美國，因為妻子宋美齡在美國留學多年，會英語；孔祥熙、宋子文也在美置了大量產業，去美國居住比較方便。後來，他又覺得自己在美國的聲譽不好，美政界要人大多不喜歡他，去美國恐受奚落，於是放棄了去美國的念頭。
宋子文
經過反覆考慮，他決定去日本。他早年在日本呆過，懂日語，對日本的社會和風土人情比較瞭解，生活也很習慣，再加上抗戰之後，他頂著壓力釋放了包括岡村寧次在內的一大批戰犯，日本人對他很感激，他自信流亡日本，日本人會歡迎的。另外，臺灣離日本較近，逃亡也很方便。
請朱世明回國商談在日本買房事宜
1949年4月初，蔣介石發電給國民黨政府駐日本軍事代表團團長朱世明，請他趕快回國，有要事相商；回國後不要在南京呆，逕直前往奉化溪口。
4月15日，朱世明回到上海，在簡單處理了一些事情後，匆匆趕往浙江奉化。
4月16日上午，蔣介石在溪口接見了朱世明。過去，蔣介石接見部屬時，身邊要員陳佈雷、陶希聖等少數貼身侍從均參與。這次接見朱世明，他不要任何人在場。
蔣介石先向朱世明問了一下日本的情況，然後對朱說：「我這次叫你回來，主要有兩件事，一是招聘日本軍事教官，二是代我在日本找一處住宅。這半年來，我們在東北、華北、徐蚌（淮海）戰役中遭受了大挫折，共產黨進軍江南已不可避免。我們在江南、西南雖然還有半壁江山，與共匪的鬥爭仍很艱難。根據目前形勢，我們在軍事上要迅速扭轉不利局面，不大可能。通過這兩三年的作戰，我感到我們之所以連連失利，主因是國軍戰鬥力不強，戰鬥一打響就紛紛潰逃、投降，沒有殺身成仁的決心、精神。這說明，我們國軍以往的思想教育、軍事訓練很不到位，或者說是走了過場。我們要扭轉敗局，戰勝共匪，沒有一支訓練有素、戰鬥力很強的軍隊是不行的。我們軍隊差的就是日本軍人的『武士道』精神。你返回日本後，將我們過去釋放的日本高級軍官，一一造冊登記，然後登門拜訪，並向他們表示，我國政府將聘用他們為軍事教官，用日軍的訓練方法幫助我們訓練反共軍隊。岡村寧次回去只有幾個月，估計他會接受我們聘請的。」
蔣介石還特別囑咐朱世明，最好讓岡村寧次推薦人選。
岡村寧次
接著，蔣介石對朱世明說：「要你代我找住房的問題，是因為我考慮國內局勢越來越壞，李德鄰（李宗仁）他們正在與中共和談，如果和談成功，等於投降，我就不好住在國內了。桂系四處造謠說我干預政務，又屢逼我出洋，故我想在日本買一處房子。如果局勢進一步惡化，我想到日本住一段時間。如果我將來在國內實在無法立足，乾脆就長住日本了。」
蔣介石又說：「房子的地點最好是東京市郊，既不要太熱鬧，也不能太偏僻，但周圍的環境、風景要好，還要比較安全，大小以能住20人為宜。」
朱世明告訴蔣介石，戰後日本經濟蕭條，東京市郊的房子很便宜，比較好找，他將盡力去辦好這件事。
談完之後，蔣介石又囑咐朱世明：「你先多選擇幾處，然後再電告我，我作了決定再告訴你買哪一處。」
臨別，蔣介石還特別囑咐朱世明：「這兩件事要高度保密，任穩碩疾荒芡嘎叮
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