苏东坡，天纵之才，诗文俱佳。他不仅天资聪颖，学富五车，而且气度恢宏，生性豁达，不拘泥于小事小节。朋友之间，常常开个玩笑，耍一下“小聪明”，与朋友“戏”，博得一笑欢心。
《醒世恒言》中有《苏小妹三难新郎》一文，文章记叙：才子秦少游(秦观)娶苏轼的妹妹苏小妹为妻，洞房花烛之夜，苏小妹却将夫君拒之门外，要秦少游答出她的三道题方可进门。前两道题少游很快就答上了，最后一道题是对对儿，苏小妹的上联为：“闭门推出窗前月”，要少游对出下联。少游漫步庭院，百思不得其“句”。此时，尚未睡去的苏轼知道自己的小妹在“考”妹夫，便想帮他一下。苏轼来到院中，少游正在倚缸看水，苏轼便就地取了小砖片，投向缸中，“那水为砖片所激，跃出几点，扑在少游身上。水中天光月影，纷纷淆乱。”，少游顿有所悟，援笔写出了下联：“投石冲开水底天”。苏轼一“投”，实在是“游戏之作”，但却以一种“戏耍”的方式，解了秦少游之难。此虽小说家言，但也足以表现出苏轼“戏”的高明。
生活中的苏轼，也确是如此，常常与朋友相戏，彼此取乐。
据《东臬杂录》一书记载，苏东坡的好朋友顾子敦很胖，体“肥伟”，外号顾屠。苏东坡因此常常开他的玩笑。一次，苏东坡为顾子敦送行，写了一首诗，其中就有“磨刀向猪羊”的句子，戏顾子敦为“猪羊”。又一次，苏东坡在京为官，一日和他的从官在慈孝寺集会。看到顾子敦趴在桌案上“假寐”，童心大起，挥笔在书案上写了“顾屠肉案”四字，并且喊醒顾子敦，说道：“赶快给我割几片肉。”引得同僚大笑。但顾子敦不但不以为忤，反而对东坡更加亲近，知东坡好“戏”也。
最出名的，还是众人皆知的“苏东坡遣妓戏佛印”。
北宋著名高僧佛印，与苏东坡是好朋友，两人经常把酒对诗，相交甚欢。苏东坡对佛印的才华很佩服，但想不通佛印出身显宦，却为什么进佛门。为此，想方设法让他破戒返俗。一次两人同游镇江金山寺，晚宴喝酒，苏东坡故意把佛印灌醉，叫琴娘侍寝。第二天一早佛印醒来，看到同床有一美女睡得很香。心里一振，想一定是东坡的鬼主意，于是，在墙上题诗一首：“夜来醉酒上床眠，不觉琵琶在枕边。传语翰林苏学士，未曾弹动一条弦。”便拂袖而去。东坡知后，愈加敬佩佛印。
苏东坡不仅与同僚、好友开玩笑，连贵为宰相的王安石，他也戏而谑之。
王安石做了宰相后，政治上推行变法，学问上他也没有停下。在当时，他引导了一阵“字源学”的研究风潮，并因此编写了一本《字说》。不过他的研究，多有穿凿附会之处。对此，苏东坡深恶痛绝。一天，苏东坡和王安石闲谈，苏东坡忽然问：“为什么‘鸠’字由‘九’‘鸟’二字组成？”王安石一时语塞。苏东坡就说：“还是我告诉你吧，《诗经》上有‘鸣鸠在桑，其子七兮’，七个小鸟加上父母两个，不就是九个吗？”借此，讽刺王安石字源学研究，妄加穿凿的不经之处。
苏轼，嬉笑之间，表现的是他的真性情；是他的幽默、诙谐，寓庄于谐的风趣人生。让后人识得了一个豁达不羁的苏东坡。
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