公元两千年五月二十号，立场被视为倾向台湾独立的民进党候选人--陈水扁，在欢呼和惊讶声中当选台湾的中华民国总统。打破了国民党垄断的局面。中国大陆方面首先是称对陈采取听其言、观其行，台湾民众则是希望在所谓的"变天"之后，台湾的政局能够更加稳定，经济能够更加进步。BBC中文部威克回顾了台湾政治"变天"、陈水扁上台之后的两年中的美国和台湾关系。
民进党在还被称作是党外的时期，就与美国政界有密切的关系，游说团体有FAPA台湾人公共事务会等，在美国华盛顿进行强力的游说工作，陈水扁执政之后，也还是秉承了原先的民进党外交路线，加上国民党执政时代所建立的关系，依照前总统李登辉的作法--外交对美为重。
基本上，台湾对外关系都是围绕着美国，虽然好像台湾在中美洲和加勒比海有着基础稳固的邦交国家，但是总体而言，这些邦交国家和台湾之间的关系，多数是接受台湾援助或者是协助，而美国对这些国家的影响也直接影响到这些国家对台湾的态度。
在欧洲方面，虽然只有凡蒂冈与台湾有邦交，不过两者之间似乎也是风雨飘摇。前不久，一度号称取得外交突破口的马其顿共和国，宣布恢复与北京邦交，使得台湾感到相当难堪，陈水扁则批评说与马其顿的邦交本来就是"先天不足、先天失调"。不过在欧洲议会方面，由于台湾政权顺利和平转移，在自由派欧洲议会议员眼里，这是和中国大陆完全不同的两个环境，因此虽然不能影响欧洲各国政府，但是台湾终于争取到在欧盟总部布鲁塞尔开设代表处。不过这是因为以前的耕耘，才有如今的收获，还是陈水扁政府的功劳，则难以定论。
陈水扁上台之后，出访非洲与中美洲，但是重点却是"过境美国"，与美国政坛重量级人士"私下"会面，从表面上看，似乎陈水扁上台之后，美台之间关系密切，但是从美国总统布什宣布出售包括潜水艇在内的大批武器装备给台湾、台湾国防部长访问美国等等看来，美国的政策仍然是海峡两岸军事方面的平衡，以台湾军力制约中国大陆。因此不少分析人士认为，中美台三角等距关系并没有出现变化。
台湾的外交官也清楚，国际现实环境之下，台湾不可能因为陈水扁上台执政，外交便出现转机，一些外交官曾经私下表示，陈水扁上台之后，外交部门数次走马换将，政策不能延续，与他们相应的是一些台湾政界人士，这些政界人士以台湾申请加入世卫组织WHO观察员为例，说台湾的作法就好像是临时动议，缺乏完整计划，目的就是鼓起民众情绪，争取选票，而非真正打算成为国际社会的一员。一位政界人士曾经毫不讳言的说，国际社会又不能投票选总统，作外交工作，不能采取群众运动的手段。这也就解释了为何有些在国际前线作战的台湾职业外交官会有如此辛酸的心情了。
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