乾隆二十二年（西元１７５７年），清朝时扬州的巡盐御史高恒，迎奉乾隆皇帝到扬州，为了讨皇帝欢心，特雇请能工巧匠设计建造这座“上置五亭，下列四翼，洞正侧凡十有五”的风格特殊的石拱桥。
当初本想借鉴北京北海之景的形态建造，欲将北京北海大桥、五龙亭和白塔三景集于一处。五龙亭五亭临水而建，可是瘦西湖太窄，没有北海水面开阔，无法将五龙亭依样兴建，工匠别出心裁，构思巧妙的将亭与桥合而为一，形成“亭桥”，分之为五亭，群聚于一桥之上，亭与亭之间以廊连接，形成完整的屋面。
在这一座长达五十五米的石拱桥二、三丈宽的桥身上，矗立着五座亭子。桥与亭巧妙的和谐配置。中间一亭最高，为“重檐四角攒尖亭”建筑式，南北各二亭分列四翼，互相对称，拱衬出主亭，均为“单檐攒尖亭”。
五亭都是黄瓦、青脊、朱柱、白栏，飞檐下画栋雕梁，卷角飞甍，彩绘典丽，金碧辉煌。亭内天花板上有彩绘藻井，周围石栏的柱端皆有雕凿精巧的狮形，桥下有由大青石砌成的四翼，分置15个卷洞，洞洞相通，皆能行船。造桥者将桥身建成由三种共十五个不同的卷洞联系，而形成空灵的拱卷形，桥正中的桥孔最大，跨度为7.13米，呈大的半圆形，直贯东西。两旁的十二个桥孔亦呈小的半圆形，布置在桥础三面，可通南北，桥阶洞则为贯通东西的扇形。拱脚两侧各以三面有小半圆券的墩台。由正面望去，连同倒影，形成大小不一、形状各殊的五个桥孔，石桥平面为工字形，在直线的转角中安置了曲线的桥洞，桥与亭自然就配置和谐了。桥基雄威，桥亭秀美，整体造型纤巧、比例适当，集稳重大方与玲珑剔透于一体。
五亭桥造型和结构，在工程技术上是比较复杂的，在保存下来的的古桥中，它具有独特的风格。后人把桥基比成北方威武的勇士，而把桥亭比做南方秀美的少女，是力与美、壮与秀的和谐。建筑风格精巧的将园林设计和桥梁工程结合。特点是阴柔阳刚、南秀北雄。成为中国桥梁建筑史上的一颗明珠。
如果以一个婀娜多姿的窈窕淑女来形容瘦西湖，那么五亭桥就像一条五朵莲花组成的腰带，紧束着瘦美人的腰肢，更显出迷人的风姿。
每当满月之夜，各个卷洞都衔一水月，众月争辉，在银光汤漾的美景，泛舟穿梭于桥洞间，别具情趣，令人心醉不已。
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