第一个死于贫困的是第三任美国总统托马斯.杰斐逊（Thomas Jefferson）。他出身贵族家庭，属于富有阶层。后于1809年3月4日离任，死于1826年7月4日。巧合的是，他竟然与他的前任、政敌约翰.亚当斯(John Adams)几乎同时离开人世，虽然后来他们的私人关系已经和好。杰斐逊的墓碑上刻着：“托马斯.杰斐逊美国《独立宣言》和弗吉尼亚宗教自由法的执笔人 弗吉尼亚大学之父 安葬于此”。
亚当斯虽然晚年拮据，但仍有不多的土地等不动产。杰斐逊8年的总统生涯，使他欠下了11000美元的债务，不得不另举债偿还以离开白宫。离开白宫之后，抵达蒙蒂塞洛。虽然拥有几间小作坊，和一个小农场，但入不敷出，尽管忍痛卖掉一些土地还债，仍然还有几乎5万美元的债务。于是还债就成为困扰这位离任总统的难解之结。他的大女儿与他一起生活，在给父亲的信中，玛霞写道：“我什么都可以忍受，就是不想看到你年纪这么大还要为债务而烦忧”。
1812年，英国人入侵焚烧了国会图书馆。杰弗逊将自己价值5万美元的藏书，以23500美元的低价卖给国会，偿还了将近一半的债务。尽管手头拮据，他却从1816年起，以全部身心投入筹建弗吉尼亚大学的运作之中。在他的积极游说之下，州议会批准每年支付15000美元以资办学。杰弗逊到处募捐用于建校。 1825年3月7日，大学开学，尽管只有30名学生。
杰弗逊终于因为贫困兼之过度劳累而病倒，当杰弗逊经济极其困难的消息传开之后，美国各地为之捐款16000美元，但这并不足以偿还他的债务并解决他的医疗费用。6月24日，他写下生平最后一封亲笔信，抱歉地推辞掉华盛顿纪念《独立宣言》五十周年纪念活动，他终于满足了活到7月4日的最后愿望，中午12时 50分，离开人世，享年73岁。几个小时之后，另一位《独立宣言》起草人、杰弗逊的前任总统亚当斯也撒手人寰。
美国第五任总统詹姆斯.门罗（James Monroe），出身小农场主家庭，家境并不富裕。后于1825年3月4日离任。他归宿的橡树庄园，是杰弗逊亲自帮他设计的。与当时其他总统一样，由于总统薪俸根本不足以支付开支，离任时审计发现，他原有的庄园由于卖地还债，已经剩余不多了。于是他致信当时总统麦迪逊，要求美国政府补偿对他的拖欠并请求国会援助，否则他将难以应付退休后的生活。但无结果。
这样他不得不卖掉阿尔比尔和米尔顿附近的土地，仅能偿还部分债务。在有的债权人开始追索的情况下，他企图向杰弗逊请求援助。却不料这才知道杰弗逊比他更贫困，于是门罗联合其他人，联名向弗吉尼亚立法机关要求接济芨パ贰Ｃ怕薅杂诿拦
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